1819இல் சிங்கப்பூரை ராஃபில்ஸ் அமைத்த காலத்திலிருந்தே இந்தியாவிற்கும் சிங்கப்பூருக்கும் நெருங்கியத் தொடர்பு உருவாகத் தொடங்கியது. 120 இந்திய சிப்பாய்களும், பல உதவியாளர்களும், பினாங்கிலிருந்து வந்து நாராயண பிள்ளை எனும் இந்திய வணிகரும் ராஃபில்சுடன் சிங்கப்பூருக்கு முதன்முதலில் வந்தனர். ஆங்கிலேயர்களின் ஆட்சி மலேயா தீபகற்பம், சிங்கப்பூர் முதலிய நாடுகளில் முழுமையாக அமைக்கப்பட்டவுடன் சிங்கப்பூரில் குடியேறியிருந்த தமிழர்களில் பெரும்பான்மையோர் சிங்கப்பூருக்கு வந்தனர். சாலைகள் அமைப்பதற்கும், இரயில் போக்குவரத்து அமைப்பதற்கும், துறைமுகத்தை நவீனமாக்கும் பணிகளுக்கும் குறைவான ஊதியத்தில் பணிபுரிவதற்குத் தமிழர்கள் கிடைத்தனர். தவிர இரப்பர் தோட்டங்களிலும் தமிழர்கள் பணிபுரிந்தனர். மேலும் இந்தியாவிற்குத் தேவையான நறுமணப் பொருள்களை இறக்குமதி செய்வதற்குத் தமிழ் வணிகர்கள் வந்தனர். மேலும் 1825ஆம் ஆண்டளவில் தமிழ்நாட்டிலிருந்து கைதிகள் கொண்டு வரப்பட்டனர். சிங்கப்பூர் வளர்ச்சியில் இவர்களுடைய கடின உழைப்பின் பங்கும் உண்டு. இந்தோனேசியச் சுமத்ராவில் இப்போதுள்ள பெங்கூளு எனுமிடத்தில்தான் முதன் முதலில் இவர்கள் வைக்கப்பட்டிருந்தனர். 1825இல் இது டச்சுக்காரர்களுக்கு உரிமையானதால், இங்கிருந்த குற்றவாளிகள் பினாங்கிற்கும் அங்கிருந்து சிங்கப்பூர் மலாக்காப் பகுதிகட்கும் மாற்றப்பட்டனர். இவ்வாறு சிங்கப்பூருக்குக் கொணரப்பட்ட இந்தியர்கள் தமது அரிய உழைப்பால் சிங்கப்பூரை உருவாக்கினர். அதன் நெடுஞ்சாலைகளை அமைத்துத் தந்ததோடு துப்புரவுப் பணிகளையும் மேற்கொண்டனர். சதுப்பு நிலங்களைத் தூர்த்துப் பாலங்களைக் கட்டி வியர்வை சிந்தி உழைத்தனர். சிங்கப்பூரில் உள்ள பழமையான தமிழ் இந்து ஆலயமான மாரியம்மன் கோயிலை இக்குற்றவாளிக் குடியேற்ற வாசிகளே 1828இல் அமைத்தனர். சீன நாட்டுப் பாட்டாளிகளைவிட இவர்கள் குறைந்த ஊதியத்திற்கு வேலை செய்தனர். 1867இல் தீபகற்பக் குடியேற்றங்கள் காலனி கட்டுப்பாட்டிற்கு மாற்றப்பட்டமையால் குற்றவாளிகளைக் குடியேற்றி அவர்கள் உழைப்பைச் சுரண்டும் போக்கு மறையலாயிற்று. 1800ஆம் ஆண்டிலிருந்து கொஞ்சம் கொஞ்சமாகச் சிங்கப்பூருக்கு வந்து குடியேறிய தமிழர் தொகை 1890ஆம் ஆண்டளவில் ஓர் அளவு பெருகியிருந்தது. தவிர மலேசியாவிலிருந்தும் தமிழர்கள் சிங்கப்பூருக்கு வந்தனர். 1913ஆம் ஆண்டளவில் தமிழர்களின் மொத்த மக்கள் தொகை மும்மடங்காகப் பெருகியது. குறிப்பாகச் சிங்கப்பூரில் பணிபுரிபவர்களுக்குச் சில உரிமைகளும், சலுகைகளும் அளிக்கப்பட்டதால் தமிழர்கள் மிகுதியாகச் சிங்கப்பூருக்கு வந்து குடியேறினர்.

சிங்கப்பூர் தீவு சிங்கப்பூர்த் துறைமுகமாக நன்றாக வளர்ச்சியடைந்தவுடன் சிந்திகள், மார்வாடிகள், குஜராத்திகள், பார்சீக்கள் முதலிய வடஇந்தியர்கள் சிங்கப்பூருக்கு வரத் தொடங்கினர். முதல் உலகப்போர் தோன்றும் சமயத்தில் இவர்கள் ஓர் செல்வாக்குள்ள வாணிப சமூகமாக மாறிவிட்டிருந்தனர்.

ஆனால் சிங்கப்பூரில் இருக்கும் இந்தியர்களில் பெரும்பான்மையோர் தமிழர்களும், மலையாளிகளும் ஆவார்கள். இத்துறைமுகப் பணியிலும் போக்குவரத்துத் துறையிலும் பாதுகாத்தல் பணியிலும் தமிழர்கள் மிகுதியாகப் பணிபுரிந்தனர். பொதுவாக வடஇந்தியர்கள் வாணிப நடவடிக்கைகளில் ஈடுபட்டிருந்தனர். தவிர மேலும் மேலைநாட்டுக் கல்வி முறையில் பயின்ற தமிழர்களும், இந்திய நடுத்தர வகுப்பினரும் இருந்தனர்.

குடியேற்றங்கள் மிகுதியானதால் இரண்டாம் உலகப்போருக்கு முன் சிங்கப்பூரின் மக்கள் தொகை அதிகமானது. மற்ற இனத்தினரோடு ஒப்பிட்டுப் பார்த்தால் சிங்கப்பூரின் மலேய் இனப்பிரிவினரின் மொத்த மக்கள் தொகை குறைவே. ஆகையால் சீனர்களும், இந்தியர்களும் குறிப்பாகத் தமிழர்களும் சிங்கப்பூரின் சமூக பொருளாதார அமைப்பை உருவாக்குவதில் பெரும்பங்கேற்றனர் என்றால் மிகையாகாது.

ஆகையால் தமிழ்நாடு-சிங்கப்பூர் தொடர்பு வரலாற்றை மூன்று பிரிவாகப் பிரிக்கலாம்.

1) ஆங்கிலேயர்கள் சிங்கப்பூரில் குடியேறுவதற்கு முன்பு தோன்றிய வரலாறு. இக்காலகட்டத்தில் மலேசியா, இந்தோனேசியா வரலாறுடன் இணைந்த வரலாறே சிங்கப்பூர் வரலாறு ஆகும்.

2) ஆங்கிலேயரின் ஆட்சிக் காலம்

3) சுதந்திர சிங்கப்பூர்

ஆங்கிலேயர் ஆட்சிக்காலம்:

ஆங்கிலேயர்களின் ஆட்சியின்போது சிங்கப்பூர் நேர்தாயக ஆட்சிக்குட்பட்ட குடியேற்ற நாடாக இருந்தது. இக்காலக் கட்டத்தில் சிங்கப்பூர் பீனாங், மலாக்கா முதலிய பகுதிகளுடன் இணைக்கப்பட்டு நீரிணைக் குடியேற்றங்கள் என அழைக்கப்பட்டது. நிர்வாக அமைப்பில் மலேய் சுல்தான்கள் கிடையாது. மலேயர்களைவிட மலேயர்கள் அல்லாதவர்கள் மிகுதியாக இருந்ததால் மலேயர்களுக்கு முன்னுரிமைச் சலுகைகள் ஒன்றும் அளிக்கப்படவில்லை. தொழிற் கட்டுப்பாட்டு ஒப்பந்தங்கள் செய்துகொண்ட தமிழ்ப் பணியாட்களை ஆங்கிலேயர்கள் சிங்கப்பூருக்குச் செல்ல அனுமதித்தனர். ஆனால் 1872ஆம் ஆண்டளவில்தான் இவ்வாறு செய்துகொண்ட ஒப்பந்தங்களுக்குச் சட்ட பாதுகாப்பு அளிக்கப்பட்டது. ஆனால் பொதுமக்கள் இவ்வாறு ஒப்பந்தங்கள் மூலம் பணியாட்கள் சுரண்டப்படுவதை எதிர்த்தனர். இதன் விளைவாக 1910ஆம் ஆண்டளவில் தொழிற்கட்டுப்பாடு ஒப்பந்தங்கள் செய்துகொண்டு செல்வது தடை செய்யப்பட்டது. ஆனால் இந்தியர்கள், தமிழர்கள் உட்பட தொடர்ந்து சிங்கப்பூர் சென்று குடியேறிக் கொண்டிருந்தனர். ஒப்பந்தக்கெடு முடிந்த பின்னரும் தமிழ்கூலிகள் நீடித்துத் தங்க முற்பட்டனர். அவர்கள் வமிசத்தினரும் அங்கேயே வளரத் தொடங்கினர். 1950ஆம் ஆண்டுகளில் இவர்கள் இவ்வாறு சென்று குடியேறுவதை மிகக் கண்டிப்புடன் தடை செய்ததால் இக்குடியேற்றங்களின் எண்ணிக்கை குறையத் தொடங்கியது.